Question

【題目】克霉唑是一種廣譜抗菌藥物，實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備克霉唑的一種合成路線如下

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_____________ 。

（2）D→E和H→克霉唑的反應(yīng)類(lèi)型分別為________________、________________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（4）由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。

（5）芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氧譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為6∶2∶1。寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________、________________。

（6）寫(xiě)出以1，4——二溴丁烷和乙酸乙酯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物的合成路線。____________________________________

Answer 1

【答案】 甲苯 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) +Cl2 +HCl BrCH2CH2CH2CH2BrCH2=CH－CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrMgCH2CH=CHCH2MgBr

【解析】考查有機(jī)物的推斷，（1）A→B發(fā)生的取代反應(yīng)，－SO3H取代苯環(huán)的上的氫原子，即A分子式為C7H8，名稱(chēng)為甲苯；（2）C→D條件是H＋，H原子取代－SO3H位置，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D生成E，高錳酸鉀氧化甲基為羧基，因此D生成E反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E生成F發(fā)生酯化反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，，根據(jù)題所給信息，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G生成H，G中去掉－OH，添加一個(gè)－Cl，即H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比H和目標(biāo)產(chǎn)物，此反應(yīng)是取代反應(yīng)；（3）根據(jù)（2）的分析，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）B生成C，發(fā)生取代反應(yīng)，引入氯原子，在甲基的鄰位，即反應(yīng)方程式為：+Cl2 +HCl ；（5）能與飽和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明含有羧基，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，根據(jù)峰面積，應(yīng)有4個(gè)取代基，即 、 ；（6） 根據(jù)信息，生成目標(biāo)產(chǎn)物的原料是CH3COOCH2CH3和BrMgCH2CH=CHCH2MgBr，因此1.4－二溴丁烷合成BrMgCH2CH=CHCH2MgBr，合成目標(biāo)產(chǎn)物的路線為BrCH2CH2CH2CH2BrCH2=CH－CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrMgCH2CH=CHCH2MgBr。