Question

【題目】“張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄．該反應(yīng)可高效合成五元環(huán)狀化合物：
（R1代表氫原子或烴基，X代表氧原子或氮原子）
某五元環(huán)狀化合物I（ ）的合成路線(xiàn)如下：

（1）烴的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為44，核磁共振氫譜顯示分子中含有兩種氫，則A的名稱(chēng)為 ．
（2）A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ．
（3）寫(xiě)出D順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ， B→C的反應(yīng)類(lèi)型為 ．
（4）寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（5）①的化學(xué)試劑是 ．
（6）寫(xiě)出③的化學(xué)方程式 ．
（7）下列說(shuō)法正確的是 ． a．H→I的過(guò)程中涉及到單鍵、雙鍵和三鍵的斷裂以及單鍵和雙鍵的形成
b．C，D，E，F(xiàn)均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c．與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有8種（不含F(xiàn)本身）

Answer 1

【答案】
（1）乙醛
（2）2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O
（3）；取代反應(yīng)
（4）CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl
（5）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液
（6）
（7）ac
【解析】解：烴的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為44，分子中只能含有1個(gè)O原子，剩余C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為44﹣16=28，則分子中含有2個(gè)C原子、4個(gè)H原子，核磁共振氫譜顯示分子中含有兩種氫，則A為CH3CHO，結(jié)合信息可知B為CH3CH=CHCHO．由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)合張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)，可知H為CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，則B與氯氣發(fā)生甲基中取代反應(yīng)生成C為ClCH2CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為ClCH2CH=CHCH2OH，則G為CH3C≡CCOOH，E→F屬于加成反應(yīng)，則B發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到E為CH3CH=CHCOOH，B可以與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F為CH3CHClCHClCOOH，F(xiàn)發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)、酸化得到G．（1）A為CH3CHO，名稱(chēng)為乙醛，所以答案是：乙醛；（2）A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O，所以答案是：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O；（3）D為ClCH2CH=CHCH2OH，D的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，
所以答案是： ；取代反應(yīng)；（4）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，
所以答案是：CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl；（5）①是醛基氧化為羧基，化學(xué)試劑是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，
所以答案是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；（6）③的化學(xué)方程式為： ，
所以答案是： ；（7）a．H→I的過(guò)程中涉及到單鍵、雙鍵和三鍵的斷裂以及單鍵和雙鍵的形成，故a正確；
b．F為CH3CHClCHClCOOH，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故b錯(cuò)誤；
c．F為CH3CHClCHClCOOH，與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，可以看作丙烷中H原子被2個(gè)氯原子、1個(gè)﹣COOH取代，2個(gè)﹣Cl取代時(shí)可以形成Cl2CHCH2CH3、ClCH2CH2CH2Cl、ClCH2CHClCH3、CH3C（Cl）2CH3 ， 再被﹣COOH取代分別有3、2、3、1（不含F(xiàn)），故不含F(xiàn)的同分異構(gòu)體有8種，故c正確．
故選：ac．