Question

【題目】有機化合物甲有鎮咳、鎮靜的功效，其合成路線如下：

已知： (R、R'、R"代表烴基或氫)

（1）有機物甲的分子式為___________，有機物A中含有的官能團的名稱為_________________。

（2）有機物B的名稱是____________，由B→D 所需的反應試劑和反應條件為_______________。

（3）在上述①~⑤反應中，屬于取代反應的有____________(填序號)。

（4）寫出E→F的化學方程式____________________________。

（5）寫出同時滿足下列條件的甲的同分異構體的結構簡式________。

（Ⅰ）屬于芳香族化合物 （Ⅱ）核磁共振氫譜上只有2組峰

（6）根據題給信息，寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線（其他試劑任選）___________________________________________________。

Answer 1

【答案】 C10H14 溴原子 環戊醇 Cu/Ag，加熱 ①②

【解析】（1）根據有機物甲得結構簡式可知，分子式為C10H14；有機物A是由環戊烷與溴發生取代反應生成的溴代烴，因此有機物A中含有的官能團為溴原子；正確答案：C10H14；溴原子。

（2）有機物A為一溴環戊烷，在氫氧化鉀溶液加熱的情況下發生取代反應生成醇，有機物B為環戊醇；醇發生催化氧化，所需的反應試劑為氧氣，反應條件為Cu/Ag，加熱；正確答案：環戊醇；氧氣；Cu/Ag，加熱。

（3）根據流程及反應條件下可知：反應①、②為取代反應；反應③、⑤為消去反應，反應④為加成反應；在上述①~⑤反應中，屬于取代反應的有①②；正確答案：①②。

（4）根據題給信息可知：有機物 與有機物發生反應生成有機物，該有機物在濃硫酸作用下發生消去反應，化學方程式為；正確答案：。

（5）有機物甲的分子式為C10H14，同根異構體滿足的條件為（Ⅰ）屬于芳香族化合物，含有苯環，（Ⅱ）核磁共振氫譜上只有2組峰，是一個高度對稱的結構，具體結構為；正確答案：。

（6）根據題給信息可知：鹵代烴在鎂、無水乙醚的作用下，生成，甲烷最終氧化為甲醛，甲醛與在一定條件下生成乙醇，最終氧化為乙醛；合成流程如下：；正確答案：。