Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

高分子化合物H的合成路線如下圖所示：

（1）A的名稱是 ，由A生成B的反應類型是 。

（2）C的結構簡式為 ，F中官能團的名稱為 。

（3）寫出由E生成M的化學方程式： 。

（4）在催化劑存在下，D、G按物質的量之比為1:1發生加聚反應的化學方程式為 。

（5）Q是M的一種同系物，相對分子質量比M大14，Q有多種同分異構體，則符合下列條件的同分異構體共有 種。

①能與金屬鈉發生置換反應；②能發生銀鏡反應。寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的一種同分異構體的結構簡式 。

Answer 1

【答案】（1）1，2二溴乙烷 取代反應（或水解反應）

（2） 羥基、溴原子

（3）BrCH2CH=CHCH2Br + 2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr

（4）

（5）12 ( 或)

【解析】

試題分析：（1）C2H4為乙烯，由反應條件可得C2H4與溴水發生加成反應產生的A為1，2二溴乙烷，A與NaOH溶液加熱發生水解反應生成B是乙二醇，結構簡式是CH2OHCH2OH，該反應類型為取代或水解反應；

（2）B為乙二醇，由B與C反應的生成物結構簡式可得C是苯甲醇，C的結構簡式為；根據M的結構簡式HOCH2CH=CHCH2OH及生成的HOOCCHBrCH2COOH，可知M與HBr發生加成反應，產生的F的結構簡式為HOCH2CHBrCH2CH2OH，其中含有的官能團為羥基、溴原子；

（3）E為1，3丁二烯，該物質與溴的水溶液發生1，4加成，產生E，結構式為BrCH2CH=CHCH2Br，由E生成M的反應為E與NaOH溶液的水解反應，可得反應方程式是BrCH2CH=CHCH2Br + 2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr；

（4）D的結構簡式為，G的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，二者按1:1發生加聚反應的方程式是；

（5）M分子式是C4H8O2，化合物Q是M的同系物，比M相對分子質量大14，則Q的分子式是C5H10O2，能與鈉反應，說明該物質含有羥基或羧基，能發生銀鏡反應，說明該物質含有醛基或甲酸酯基，根據氧原子數和不飽和度判斷，應為一個醛基和一個羥基。碳骨架為： C—C—C—C—CHO、、、，羥基在碳鏈上的連接方式分別有4種、4種、3種、1種，故共有12種同分異構體，其中羥基與、碳骨架結合形成的化合物、核磁共振氫譜中有4組峰。