Question

【題目】以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：

（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團的名稱為_________。寫出A+BC的反應類型：_________。

（2）中①、②、③三個-OH與鈉反應活性由強到弱的順序是_____。

（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E分子核磁共振氫譜峰面積之比_______。

（4）DF的反應方程式是______________，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為____________mol，符合下列條件的F的所有同分異構體有四種（不考慮立體異構），寫出其中兩種的結構簡式：___________。

①屬于一元酸類化合物 ②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

（5）已知：，下列流程是A的一種合成方法___________，寫出方框中各物質的結構簡式：

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 加成反應 ③＞①＞② 1:2:2:1 3

【解析】本題考查有機物分子結構；有機化學基本反應類型；簡單有機合成路線設計。試題難度為較難等級。

（1）根據A分子的信息可知A的結構簡式為OHC-COOH，故A中含有醛基和羧基，觀察C的結構簡式可知，B物質為苯酚，A+B→C為加成反應；

（2）羧酸中的—OH上的氫的活潑性比酚中的—OH上的氫的活潑性強，酚中的—OH上的氫的活潑性比醇的—OH上的氫的活潑性強，故①、②、③三個-OH與鈉反應活性由強到弱的順序是③＞①＞②；

（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，則E的結構簡式為：,此物質為中心對稱，其核磁共振氫譜為4組峰: ,面積之比為1:2:2:1；

（4）D→F為羥基被溴原子取代，其反應方程式為：；F中含有酚羥基、溴原子、酯基，均可以與NaOH溶液反應，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，做多消耗NaOH的物質的量為3mol；屬于一元酸類化合物說明分子含有一個羧基，結合信息②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，可知；

（5）根據CH3COOH→B反應條件，結合信息，可知B的結構為，B在NaOH的水溶液中反應為鹵素原子的取代反應，同時羧基與堿反應生成鹽，C的結構簡式為， C→D加入了鹽酸，利用強酸制弱酸的原理，D的結構簡式為。