Question

【題目】G是一種工業增塑劑，其合成的流程如下：

已知：（1）A側鏈上有兩種不同環境下的氫原子；（2）B是芳香烴

（1）A中含氧官能團的名稱______，F的分子式____

C→D的反應條件______， B的結構簡式_________

（2）A1是與A含有相同官能團的同分異構體，同條件下也能制得B，寫出A1生成B的化學方程式

（3）寫出D→E的化學方程式

（4）F物質的消去產物H是一種藥物中間體，關于H的下列敘述正確的是

a．能發生取代、消去、氧化、加聚反應

b．H屬于酯類（有一個側鏈）的同分異構體共有2種

c．等物質的量H與F反應后，生成物可能的分子式C18H16O4

d．1mol H在一定條件下與H2反應，最多消耗H24mol

（5）E有多種同分異構體，符合下列條件的芳香族同分異構體共有種。

①既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應

②能發生銀鏡反應

③分子中只有一個甲基

Answer 1

【答案】

（1）羥基；C9H10O3；NaOH水溶液、加熱；

（2）

（3）

（4）cd

（5）7

【解析】

試題分析：B是芳香烴，且B能和溴發生加成反應，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說明A是通過醇的消去反應生成B的，因此A中含有羥基．又因為A側鏈上有兩種不同環境下的氫原子，結合D的分子式，所以A的結構簡式是，則B的結構簡式是，C的結構簡式是．根據D的化學式可知，C生成D的反應是鹵代烴的水解反應，需要在NaOH水溶液、加熱，所以D的結構簡式是．D發生催化氧化生成E，則E的結構簡式是．F能發生縮聚反應，說明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應是醛基的氧化反應，所以F的結構簡式是。

（1）由上述分析可知，A為，含有羥基；F的結構簡式是，分子式為C9H10O3；C→D的反應條件是：NaOH水溶液、加熱；B的結構簡式為。

故答案為：羥基；C9H10O3；NaOH水溶液、加熱；；

（2）A1是與A含有相同官能團的同分異構體，同條件下也能制得B，則A1為，A1生成B的化學方程式為：。

故答案為：；

（3）D→E的化學方程式為：。

故答案為：；

（4）如果F發生消去反應，則H的結構簡式是。a．含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質，能發生據此反應加成反應、氧化反應，加聚反應，含有-COOH，具有羧酸的性質，能發生酯化反應，屬于取代反應，含有苯環，能發生取代反應，不能發生消去反應，故a錯誤；b．將H加入溴水中，與溴發生加成反應，是溴水褪色，溶液分層，故b錯誤；c．等物質的量H與F反應可以脫去1分子水，生成物可能的分子式C18H16O4，故c正確；d．1molH含有1mol苯環、1molC=C雙鍵，在一定條件下與H2反應，最多消耗H24mol，故d正確。

故答案為：cd；

（5）在E的同分異構體中能發生銀鏡反應，說明含有醛基．既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應，說明含有酯基，這說明該化合物是甲酸形成的酯類．如果分子中含有2個取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH2OOCH，分別有鄰、間、對三種．另外也可能是含有1個取代基，所以共計是7種。

故答案為：7。