Question

【題目】【加試題】某研究小組按下列路線合成鎮痛藥哌替啶：

已知：
∣∣
請回答：
（1）A→B的反應類型是。
（2）下列說法不正確的是________。
A.化合物A的官能團是硝基
B.化合物B可發生消去反應
C.化合物E能發生加成反應
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）寫出B＋C→D的化學反應方程式。
（4）設計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。
（5）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式。
①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；
②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。

Answer 1

【答案】
（1）取代
（2）A
（3）
（4）
（5）
【解析】解：A的結構推斷為該題目的關鍵，分子式為C5H13NO2 ， 可知所有C、N原子飽和，不可能為—NO2 ， 也沒有環，再由A→B的分子式變化“少了兩個O兩個H，多兩個Cl”，推斷A中兩個羥基被兩個氯取代，為取代反應；
根據A中碳原子個數推知A是由兩個 和一個CH3NH2反應得到，得到兩個羥基的物質，反應如下：

根據B、C反應條件確定C、D中有—CN，E中有—COOH，根據E、F反應條件及產物結構推知該反應為酯化反應，所以對產物拆分右圖所示 進行逆推，得知D的結構為 ，C的結構為 。