Question

【題目】阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮痛藥，對預防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結構簡式分別為

，

它們的合成路線如下：

已知：Ⅰ. E的俗稱水楊酸，學名2-羥基苯甲酸

IV．苯的同系物與氯氣的反應遵循“催化在苯環，光照在側鏈”。

根據以上信息回答下列問題

（1）阿司匹林中官能團的名稱為______

（2） B→D過程的反應類型為______請寫出C和I的結構簡式________________

（3）由E→F的過程是縮聚反應，該過程化學方程式為_________

（4）下列關于阿司匹林和防曬劑M說法正確的是_________(雙選)

A.M的分子式是C15H20O3

B.其中阿司匹林不能發生氧化反應

C.1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOH

D.1molM與足量氫氣發生加成反應，最多消耗4molH2

（5）阿司匹林有多種同分異構體，請寫出同時滿足下列條件的任意一種同分異構體的結構簡式________

ⅰ.苯環上有2個取代基;

ⅱ.能發生水解反應，能發生銀鏡反應，還能與NaHCO3產生CO2

iii.核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1:1:2:2:2

（6）寫出由I到M的合成路線(第一步已給出)：合成路線示例如下：

__________________________

Answer 1

【答案】 羧基和酯基 取代 ， AD

【解析】(1).-COOH為 羧基和-OOR’為酯基；

(2).B到D，由Cl取代H原子，為取代反應；由已知得A中含有苯環，則結構比為甲苯，由M的結構可得，C與I為對位官能團，即C為，H為-OH將甲基上的兩個H取代，由已知ⅡⅢ得：I為Cl-苯環-CH=CH-CHO。

(3).Cl取代甲基上3個H，和臨位苯環上1個H，后經催化4個Cl全部被-OH取代，由Ⅱ得，E為HOOC-苯環（臨位）-OH，經脫水縮合的反應為：

(4).A由已知得，A正確；B. 阿司匹林含有苯環，可以燃燒，即可以發生氧化反應，B錯誤；C. 阿司匹林水解產物水楊酸和乙酸，其中水楊酸含有酚羥基和羧基，則1mol該物質最多可與3mol NaOH發生反應，C錯誤；D. 苯環可與3mol氫氣加成，碳碳雙鍵可以使1mol氫氣加成，D正確。故選擇AD。

(5). 含有酯基、醛基、羧基，同時H原子由5種化學狀態，所以要存在HCOOR-，苯環，-COOH，由于碳原子總數為8，則R為-CH2-，所以同分異構體可寫為：HCOO-CH2-苯環-COOH。

(6).CH3-O-苯環-CH=CHCHO在加熱條件下與Ag（NH3）2OH發生銀鏡反應，生成CH3-O-苯環-CH=CHCOONH3，再與酸反應生成CH3-O-苯環-CH=CHCOOH，與HOCH2CH2CH(CH3)2在熱的濃硫酸作用下脫水合成M。