Question

【題目】

有機化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

已知：、

完成下列填空：

（1）化合物B中的含氧官能團為___________，反應⑤的反應類型為__________________。

（2）反應①的試劑和反應條件分別是_____________________________。

（3）E的結構簡式為____________，反應③的化學方程式是_____________________________。

（4）反應②和反應③的先后次序不能顛倒，其原因是_____________________________。

（5）寫出化合物C滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式______________。

①含苯環結構，能在堿性條件下發生水解

②能與FeCl3發生顯色反應

③分子中含有4種不同化學環境的氫

（6）已知RCNRCOOH

請以、CH2=CH2為原料合成有機化合物，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羥基 取代反應 C2H4Cl2 堿 防止先發生硝化反應時，酚羥基被氧化 、

【解析】A的不飽和度==4，利用C的結構簡式和A分子式可知A為，A發生反應①生成B，B發生反應②生成C，根據B和C的化學式可知，B為，根據C和D的化學式可知，C發生硝化反應生成D，D發生還原反應生成E，E與反應生成P()，則E為，D為。

(1)根據上述分析，化合物B為，其中的含氧官能團有醚鍵、羥基，反應⑤為E()與反應生成P()，則反應⑤為取代反應，故答案為：醚鍵、羥基；取代反應；

(2)反應①為A()反應生成B()，應該是與C2H4Cl2發生了取代反應，同時生成氯化氫，反應條件是堿溶液，故答案為：C2H4Cl2、堿；

(3)根據上述分析，E為，反應③是發生的硝化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；；

(4)酚羥基容易被氧化，反應②和反應③的先后次序不能顛倒，故答案為：防止發生硝化反應時，酚羥基被氧化；

(5)C為。①含苯環結構，能在堿性條件下發生水解，說明含有酯基，②能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，③分子中含有4種不同化學環境的氫，滿足條件的C的同分異構體有、，故答案為：、；

(6)以、CH2=CH2為原料合成有機化合物，根據的結構可知，可以顯合成，根據已知信息，需要合成，根據A→B的提示，可以由與合成，水解可以生成乙二醇，因此合成路線為，故答案為：。