Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：i.RCH2Br

ii.

iii.（以上R,,代表氫，烷基或芳基等）

(1)A屬于芳香烴，其名稱是___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是___________。

(3)C生成D的化學方程式是___________

(4)由G生成H的反應類型是___________，試劑b是___________。

(5)下列說法正確的是______(選填字母序號)。

a．G存在順反異構(gòu)體

b．由G生成H的反應是加成反應

c．1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應

d．1molF或1molH與足量NaOH溶液反應，均消耗2 mol NaOH

(6)E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物，并既能發(fā)生加聚反應又能發(fā)生水解反應的有_____種(不考慮立體異構(gòu))。

(7)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件)。______

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯（鄰二甲苯） +CH3OH+H2O 加成反應 氫氧化鈉醇溶液 bd 7

【解析】

由C的結(jié)構(gòu)簡式為逆推可知，與溴在光照條件下發(fā)生取代反應生成，則B為；一個側(cè)鏈發(fā)生氧化反應生成，則A為；由流程各物質(zhì)轉(zhuǎn)化可知，與CH3OH在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應生成，則D為；發(fā)生信息i反應生成，則E為；發(fā)生信息ii反應生成，則F為；由H的結(jié)構(gòu)簡式和信息iii可知G為。

（1）芳香烴是指含有苯環(huán)的碳氫化合物，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為1，2-二甲苯（鄰二甲苯），故答案為：1，2-二甲苯（鄰二甲苯）；

（2）與溴在光照條件下發(fā)生取代應生成，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3)C生成D的反應為，與CH3OH在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應生成，反應的化學方程式為+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；

(4)由G生成H的反應為2分子發(fā)生加成反應生成；在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應生成，則b為氫氧化鈉醇溶液，故答案為：加成反應；氫氧化鈉醇溶液；

(5) a、順反異構(gòu)體形成的條件是碳碳雙鍵上碳原子都連接兩個不同的原子或原子團，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知雙鍵的一個碳原子連接2個氫原子，故錯誤；

b、由G生成H的反應為2分子發(fā)生加成反應生成，故正確；

c、含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應，則1molG最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應，故錯誤；

d、F的結(jié)構(gòu)簡式為，其中酯基和碘原子均可與NaOH發(fā)生反應，則1 mol 的F最多可與2 molNaOH反應，H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有兩個酯基，1mol的H與NaOH發(fā)生水解反應最多可消耗2 molNaOH，故正確；

bd正確，故答案為：bd；

（6）E的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，能發(fā)生加聚反應說明含有碳碳雙鍵，能發(fā)生水解反應說明含有酯基，苯環(huán)上有1個側(cè)鏈，側(cè)鏈可能為CH2=CHCOO—、CH2=CHOOC—、—CH=CHOOCH和，含有2個側(cè)鏈，側(cè)鏈可能為CH2=CH—和HCOO—，在苯環(huán)上有鄰、間、對3中結(jié)構(gòu)，則共有7種同分異構(gòu)體，故答案為：7；

（7）由合成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，運用逆推法可知，一定條件下，乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，與溴化氫發(fā)生加成反應生成溴乙烷，在銅做催化劑作用下，乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛，乙醛與溴乙烷發(fā)生信息i反應生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3發(fā)生信息iii反應生成，合成路線如下： ，故答案為：。