Question

【題目】以有機物A和苯酚為原料合成一種醫藥中間體E的路線如下：
完成下列填空：
（1）已知A的分子式為C2H2O3 ， 可發生銀鏡反應，且具有酸性．寫出A發生銀鏡反應的化學方程式 ．
（2）有機物B 中①、②、③3個﹣OH的酸性由強到弱的順序為；寫出B與過量Na2CO3溶液反應的化學方程式 ．
（3）副產物D是由2分子B生成的含有3個六元環的化合物，D的結構簡式是 ．
（4）已知苯酚鈉和苯酚相比，不易被氧化．現由有機物B制備 ，寫出對應各步反應中依次所需的試劑和反應條件 ．
（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）．①苯環上只有2個位置未被取代，且這兩個位置上的氫原子化學環境相同；
②與FeCl3溶液不發生顯色反應；
③能發生銀鏡反應．

Answer 1

【答案】
（1）HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH ?（NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O
（2）③＞①＞②；
（3）
（4）NaOH溶液；Cu、O2、加熱；鹽酸溶液
（5）
【解析】解：（1）A的分子式為C2H2O3 ， 可發生銀鏡反應，且具有酸性，含有﹣CHO、﹣COOH，A與苯酚反應生成B，結合B的結構簡式可知A為HOOC﹣CHO，發生銀鏡反應方程式為：HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH （NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O，所以答案是：HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH （NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O；（2）羧基、酚羥基表現酸性，羧基酸性比酚羥基強，而醇羥基為中性，故酸性：③＞①＞②；B中羧基能與碳酸鈉反應是二氧化碳，而酚羥基與碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉，由于碳酸鈉過量，反應生成碳酸氫鈉，反應方程式為： ，所以答案是：③＞①＞②； ；（3）副產物D是由2分子B生成的含有3個六元環的化合物，應是發生酯化反應形成環酯，D的結構簡式為： ，所以答案是： ；（4）B先與氫氧化鈉溶液反應生成鹽，再進行醇的催化氧化得到羰基，最后用鹽酸得到酚羥基、羧基，可得 ，所以答案是：NaOH溶液；Cu、O2、加熱；鹽酸溶液；（5）①苯環上只有2個位置未被取代，說明含有4個取代基，且這兩個位置上的氫原子化學環境相同，為對稱結構；②與FeCl3溶液不發生顯色反應，不含酚羥基；③能發生銀鏡反應，含有﹣CHO，可知含有取代基為﹣Br、﹣CHO、2個﹣OCH3 ， 符合條件的E的所有同分異構體的結構簡式： ，所以答案是：