Question

【題目】某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽。

（1）心舒寧的分子式為 。

（2）中間體（Ⅰ）的結構簡式是 。

（3）反應①～⑤中屬于加成反應的是 （填反應代號）.

（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結構簡式） .

Answer 1

【答案】（1）C23H39NO4；（2）；（3）③⑤； （4）

【解析】

試題分析：（1）根據心舒寧的結構簡式可知，其分子式為C23H39NO4。

（2）反應⑤是中間體（Ⅰ）和氫氣的加成反應，所以根據生成物的結構簡式可知中間體（Ⅰ）的結構簡式是。

（3）反應①是苯和四氯化碳的取代反應。反應②是鹵代烴的水解反應，由于引入了2個羥基。不穩定，所以脫水生成羰基。反應③是羰基的加成反應。反應④則是羥基的消去反應，反應⑤是碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，所以屬于加成反應的是③⑤。

（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發生反應為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與H2加成，故最后得到的產物的結構簡式中應不含不飽和的雙鍵．即為。