Question

【題目】利用木質纖維可合成藥物中間體H，還能合成高分子化合物G，合成路線如下：

已知：

① ②

（1）A的化學名稱是___________________。

（2）B的結構簡式是_____________，由C生成D的反應類型為_____________________。

（3）化合物E的官能團為__________________________。

（4）F分子中處于同一平面的原子最多有___________個。F生成G的化學反應方程式為_________________________________。

（5）芳香化合物I為H的同分異構體，苯環上一氯代物有兩種結構，1molI發生水解反應消耗2mol NaOH，符合要求的同分異構體有______種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:3:2:1的I結構簡式為__________________________。

（6）寫出用為原料制備的合成路線（其他試劑任選）__________。

Answer 1

【答案】 2一甲基一1,3一丁二烯 氧化反應 氯原子、羧基 17 10

【解析】本題考查有機合成與推斷，意在考查考生運用有機化學基礎知識分析問題和解決問題的能力。（1）根據有機物的系統命名法可知，A的化學名稱是2一甲基一1,3一丁二烯；（2）結合題給信息①，B的結構簡式為；結合信息②，C的結構簡式為，根據F的結構以及D生產H的反應條件，可知D為，故由C生成D的反應類型為氧化反應；（3）D→E在光照的條件發生取代反應，E的結構簡式為；E中含有的官能團為氯原子、羧基；（4）因苯環為平面形，所以直接與其相連的-CH2OH和—COOH上的碳原子與其在一個平面內，通過旋轉單鍵，-CH2OH中—OH上的原子可能與苯環共面，—COOH中的所有原子可能與苯環共面，故F分子中處于同一平面的原子最多有17個；F通過縮聚反應生成高分子化合物G，其反應方程式為：；（5）H的結構簡式為，I為H的同分異構體且1molI發生水解反應消耗2mol NaOH，說明I為酚酯，苯環上一氯代物有兩種結構，即苯環上只有兩種等效氫，故符合條件的I的結構簡式為：、、、、、、、、、,共10種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:3:2:1的I結構簡式為或；（6）加熱條件下，在氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，在結合信息②，在W2C作用下生成，最后再酸性高錳酸鉀溶液中，將苯甲醛氧化為，其合成路線為：。