Question

現有分子式為C₉H₈O₂X₂（X為一未知元素）的有機化合物M，可在一定條件下發生如圖所示反應：

試回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：M

、F

．
（2）寫出B與E反應的化學方程式：

HCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O

，該反應的反應類型為

酯化反應

．
（3）寫出與F互為同分異構體，且同時符合下列四個條件的結構簡式：
①屬于酯；②屬于酚；③不能發生銀鏡反應；④苯環上的一氯取代物只有兩種．

．

Answer 1

分析：C₉H₈O₂X₂在NaOH 水溶液中加熱反應應是水解反應，生成物加入酸化的AgNO₃溶液生成淺黃色沉淀，該沉淀是溴化銀則X是溴元素；M水解生成另兩種物質中，B能氧化生成D，D氧化生成E，則B為醇、D為醛、E為羧酸，E能與銀氨溶液反應生成Ag，則E為HCOOH，故B是甲醇，D是甲醛．
A與新制氫氧化銅氧化生成F，則A含有-CHO，說明M中2個Br原子連在同一碳原子數，結構G酸化生成對苯二甲酸，可知M的結構為，A酸化后與氫氣發生加成反應生成F，則A為羧酸鈉鹽，故A為，F為，G為．F（C₈H₈O₃）互為同分異構體①含酯基（-COO-）②含酚羥基（-OH）③不能發生銀鏡反應則無醛基（-CHO）④苯環上的一氯取代物只有2種，說明苯環上只有兩種類型的氫原子，則可以寫出符合條件的異構體．

解答：解：C₉H₈O₂X₂在NaOH 水溶液中加熱反應應是水解反應，生成物加入酸化的AgNO₃溶液生成淺黃色沉淀，該沉淀是溴化銀則X是溴元素；M水解生成另兩種物質中，B能氧化生成D，D氧化生成E，則B為醇、D為醛、E為羧酸，E能與銀氨溶液反應生成Ag，則E為HCOOH，故B是甲醇，D是甲醛．
A與新制氫氧化銅氧化生成F，則A含有-CHO，說明M中2個Br原子連在同一碳原子數，結構G酸化生成對苯二甲酸，可知M的結構為，A酸化后與氫氣發生加成反應生成F，則A為羧酸鈉鹽，故A為，F為，G為，
（1）由上述分析可知，M的結構簡式為，F為，
故答案為：；；
（2）B與E反應的化學方程式為：HCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O，屬于酯化反應，

故答案為：HCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O；酯化反應；
（3）F（C₈H₈O₃）互為同分異構體①含酯基（-COO-）②含酚羥基（-OH）③不能發生銀鏡反應則無醛基（-CHO）④苯環上的一氯取代物只有2種，說明苯環上只有兩種類型的氫原子，符合條件的異構體為：，
故答案為：．

點評：本題以有機物的推斷與合成為載體，全面考查學生對有機物的結構、性質、合成方法等知識掌握，考查學生的自學能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力，是熱點題型，B到E的系列轉化為推斷突破口，結合對苯二甲酸的結構確定M的結構，對學生推理有一定的要求，難度中等．