Question

【題目】麻黃是一味常見的中草藥，漢代的《神農本草經》記載有麻黃的效用：主中風，傷寒頭痛，溫瘧，發表出汗，去邪熱氣，止咳逆上氣，除寒熱，破癥堅積聚。麻黃的有效成分麻黃堿(物質F)有多種合成方法，合成方法之一如圖所示，請回答相關問題。

（1）C中含有的官能團名稱是____。

（2）D→E的反應類型是____。

（3）A與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式是____。

（4）下列關于麻黃堿的說法錯誤的是_____(填選項序號)。

a．麻黃堿與鹽酸、NaOH溶液均可反應

b．麻黃堿可以發生消去、取代、加成反應

c．麻黃堿中的氮原子和所有碳原子可能共面

（5）麻黃堿的同分異構體中滿足下列條件的有____種，其中核磁共振氫譜有6個峰且三個取代基均不處于相鄰位置的結構簡式是___。

①苯環上有三個取代基，其中一個是 NH2；②遇到FeCl3溶液顯紫色。

（6）設計由乙醇和制備苯甲酸的合成路線____(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】溴原子、醚鍵 取代反應 或 ac 40 C2H5OHC2H4C2H5Br或

C2H5OHC2H5Br

【解析】

（1）根據題干流程圖中C的結構簡式可知，含有的官能團名稱是溴原子、醚鍵。

答案為：溴原子、醚鍵；

（2）D→E的反應為，從D和E的結構上分析，反應過程中D中的溴原子被-NHCH3取代，因此發生取代反應。

答案為：取代反應；

（3）根據A的結構簡式，A為丙醛（），與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式是或；

答案為：或

（4）a.麻黃堿中含有亞氨基和羥基，能和鹽酸反應但不能和NaOH溶液反應，a錯誤；

b. 麻黃堿中含有苯環、羥基等，且與羥基相鄰的碳原子上含有氫原子，可以發生消去、取代、加成反應，b正確；

c.，圖中圓形標注的碳原子和與之相連的兩個碳原子、一個氮原子不可能共面，c錯誤。

答案為：ac；

（5）根據要求可知苯環上的三個取代基分別是氨基、酚羥基和丁基。苯環上三個互不相同的取代基位置有10種，丁基有四種結構，因此滿足要求的同分異構體為40種；其中核磁共振氫譜有6個峰且三個取代基均不處于相鄰位置的結構簡式是；

答案為：40；；

（6）結合已學過的知識，乙醇和制備苯甲酸的合成路線為：C2H5OHC2H4C2H5Br

或C2H5OHC2H5Br。