Question

【題目】

丹參素是中藥丹參的水溶性成分，結構為 F ，具有擴張血管、增加冠脈血流量等作用，某一種合成路線如下圖所示：

已知：

（1）丹參素的分子式為____________； D →E 的反應類型是_______________。

（2）試劑X是____________（寫化學式）；C 中含氧官能團名稱為_____________。

（3） A→B 的反應方程式為________________。

（4）G與 E互為同分異構體，請寫出滿足下列條件的任意兩種G的結構簡式______________。

①lmolG 能與4molNaOH發生反應；

②能夠發生水解反應；

③核磁共振氫譜顯示5個吸收峰，且峰面積之比為 1 : 2 : 2 : 2 : 3 。

（5）參考上述流程信息，設計以、CH3CHO為原制取的合成路線（其它無機試劑任選）。________________

Answer 1

【答案】C9H9O5Na 還原反應 NaHCO3 酯基、羧基、肽鍵 或

以下任選兩種

【解析】

根據有機物組成、結構的變化，判斷反應類型，書寫反應方程式；根據概念和題目要求寫同分異構體；緊扣信息和已學化學反應設計合成路線。

（1）據丹參素的結構簡式（F）得分子式C9H9O5Na；比較結構知，D →E 即變成，是有機物加氫的還原反應。

（2）E →F只有-COOH變成-COONa，醇羥基、酚羥基都不變，則試劑X是NaHCO3，不可用Na2CO3、NaOH。C 中含氧官能團有酯基、羧基、肽鍵。

（3）根據“已知”中的前一個反應，A的結構簡式為，A→B 的化學方程式為：

（或）。

（4）G與 E互為同分異構體，分子式都是C9H10O5。G能發生水解反應必有酯基，E除苯外只有一個雙鍵，即G只能有一個酯基。要lmolG 與4molNaOH反應，則為一個醇酯基和三個酚羥基，或一個酚酯基和兩個酚羥基。要G中5種氫原子，且數目比為 1 : 2 : 2 : 2 : 3，G分子有較好的對稱性，且有一個-CH3。由此寫出兩種符合要求的結構簡式。

（5）應用“已知”中的后一個反應，可將醛基的αH與另一分子的醛基“拼接”，故應將氧化為。因酚羥基有較強的還原性，氧化前須用NaOH溶液或(CH3CO)2O保護酚羥基。主體反應完成后，再將酚羥基恢復。可能的合成路線：