Question

【題目】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：

已知：

①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫

②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8

③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質

④R1CHO+R2CH2CHO

(1)根據信息①確定A的分子式為_____，結構簡式為_________。

(2)G的化學名稱是_____，所含官能團名稱為________。

(3)G的同分異構體中，能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體的有機物的結構簡式為_______。

(4)化合物C的核磁共振氫譜中有____組峰。

(5)既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應的G的同分異構體有_____種。

Answer 1

【答案】C5H10 3-羥基丙醛 羥基、醛基 CH3CH2COOH 3 1

【解析】

烴A的相對分子質量為70，由70÷12=5……10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，則A是環戊烷，A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為環戊烯，化合物C的分子式為C5H8，C發生氧化反應生成D為HOOC(CH2)3COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發生縮聚反應生成PPG()，據此解答。

根據上述分析可知：烴A為C5H10，結構簡式為；B為，C為，D為HOOC(CH2)3COOH，E為CH3CHO，F為HCHO，G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發生縮聚反應生成PPG()。

(1)由上述分析可知，A分子式為C5H10，結構簡式為；

(2) G為HOCH2CH2CHO，化學名稱為 3-羥基丙醛，官能團為羥基、醛基；

(3) G為HOCH2CH2CHO，G的同分異構體中，能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明該同分異構體分子中含有羧基-COOH，屬于羧酸，由于分子中含有3個C原子，不飽和度為1，因此該物質的有機物的結構簡式為CH3CH2COOH；

(4)化合物C為環戊烯，該物質分子分子中含有3種不同位置的H原子，標注為，因此化合物C核磁共振氫譜中有3組峰；

(5)化合物G為HOCH2CH2CHO，其同分異構體既能發生水解反應，說明含有酯基，又能發生銀鏡反應，說明是甲酸形成的酯，由于分子中含有3個C原子，則該物質為甲酸乙酯，其結構簡式為HCOOCH2CH3，只有這一種結構。