Question

現有A、B兩種有機化合物，已知：①B分子可以看成A分子中一個氫原子被氨基取代而得到；②它們的分子中氫元素的質量分數相同，相對分子質量都不超過170，A中碳元素的質量分數為72.00%；③它們都是一取代苯，分子中都不含甲基，都含有一個羧基．
請按要求填空：
（1）A、B的分子中氫元素的質量分數都是

6.67%

；B的分子式為

C₉H₁₁NO₂

．
（2）A的結構簡式是

；
（3）C與A互為同分異構體，分子中也沒有甲基，但苯環上有兩個處于對位的取代基，能發生銀鏡反應，也能在一定條件下發生消去反應，則C與銀氨溶液反應的化學方程式是

+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O

；
（4）B有一種同分異構體D是某芳香烴發生硝化反應生成的唯一一種一硝基取代物（硝基連在苯環上），則D的結構簡式是

．

Answer 1

分析：（1）（2）因B可看成A中1個氫原子被-NH₂取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設A的摩爾質量為M，A中氫原子個數為a，則

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%，
A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33%

16

=9：10：2，所以A分子式為（C₉H₁₀O₂）_x，因Mr（A）＜170，所以x=1，即分子式為C₉H₁₀O₂，故B的分子式為C₉H₁₁NO₂；
有機物A為一取代苯，分子中不含甲基，含有一個羧基，故A的結構簡式為；
（3）C與A互為同分異構體，分子中也沒有甲基，但苯環上有兩個處于對位的取代基，能發生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH，能在一定條件下發生消去反應，應含有醇羥基，故C含有的基團為-CHO、-CH₂CH₂OH，故C的結構簡式為；
（4）B有一種同分異構體D是某芳香烴發生硝化反應生成的唯一一種一硝基取代物（硝基連在苯環上），B的分子式為C₉H₁₁NO₂，則相應的芳香烴的分子式為C₉H₁₂，故該芳香烴為，據此確定D的結構簡式．

解答：解：（1）因B可看成A中1個氫原子被-NH₂取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設A的摩爾質量為M，A中氫原子個數為a，則

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%，
A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33%

16

=9：10：2，所以A分子式為（C₉H₁₀O₂）_x，因Mr（A）＜170，所以x=1，即分子式為C₉H₁₀O₂，故B的分子式為C₉H₁₁NO₂，
故答案為：6.67%，C₉H₁₁NO₂；
（2）有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，有機物A為一取代苯，分子中不含甲基，含有一個羧基，故A的結構簡式為：，故答案為：；
（3）C與A互為同分異構體，分子中也沒有甲基，但苯環上有兩個處于對位的取代基，能發生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH，能在一定條件下發生消去反應，應含有醇羥基，故C含有的基團為-CHO、-CH₂CH₂OH，故C的結構簡式為，與銀氨溶液反應的化學方程式是：
+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：
+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）B有一種同分異構體D是某芳香烴發生硝化反應生成的唯一一種一硝基取代物（硝基連在苯環上），B的分子式為C₉H₁₁NO₂，則相應的芳香烴的分子式為C₉H₁₂，故該芳香烴為，故D的結構簡式為：
，故答案為：．

點評：本題以計算題形式考查有機物的推斷、官能團的性質、同分異構體的書寫等，難度較大，確定A分子氫元素的質量分數是解題的關鍵．