Question

【題目】常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑：C14H10O4。下面是以物質A為原料合成C14H10O4,的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為：

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應產物相同。

請回答下列問題：

（1）物質A的分子式為 ，物質C中含有的官能團的名稱為 ，D的結構簡式為 ；

（2）反應①—④中屬于取代反應的有 ；

（3）反應①的化學反應方程式 ；反應②的化學反應方程式 ；

（4）某物質E為漂白劑(C14H10O4)的同分異構體，同時符合下列條件的E的同分異構體有 種；

①含有聯苯結構單元()，在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰。

（5）請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件。示例如下：

Answer 1

【答案】（1）C6H6(1分)碳碳雙鍵(1分)(1分)

（2）①②④(2分)

（3）(2分)

(2分)

（4）6(2分)

（5）

【解析】

試題分析：根據題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成C6H5CH=CH2的B應為C6H5Br，C應為CH2=CH2，A為C6H6，苯在Br2/Fe條件下發生取代反應生成C6H5Br，C6H5Br苯與CH2=CH2發生反應②為取代反應生成C6H5CH=CH2，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據信息提示②可知，D為C6H5COOH，C6H5COOH再與COCl2發生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發生取代反應生成；

（1）根據上面的分析可知，物質A的名稱為苯，C為乙烯，C中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵，D為苯甲酸，它的結構簡式為 ；

（2）反應①-④中屬于取代反應的有①②④；

（3）反應①的化學方程式為；反應②的化學反應方程式為；

（4）①含有聯苯結構單元()，在一定條件下能發生銀鏡反應，說明E中有醛基，1molE最多可消耗4molNaOH，說明有酯水解能消耗氫氧化鈉，且是酚羥基與甲酸形成的酯，②遇FeCl3溶液不顯紫色，說明沒有酚羥基，且苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰，說明兩個苯環上共有6種氫原子，綜合上述信息，可知1個分子上有2個酚羥基與甲酸形成的酯基，兩個酯基在1個苯環上，且不在對稱位置上的情況符合要求，有4種，兩個酯基分別在2個苯環上時，有2種符合要求的同分異構體，所以共有6種；

（5）以苯乙烯和乙烯為原料，合成，先要將苯乙烯氧化成苯甲酸，再將乙烯轉化成乙二醇，可以通過加成、堿性水解實現，再酯化得到，所以合成路線為。